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Die Straße von Regensburg nach Passau führte jahrhundertelang durch Pleintings Ortsteile (von West nach Ost): Kirchbach, Vormarkt, Markt, Unterer Markt und Kaltes Dörfel. Auf ihr zogen verschiedenste Truppen, Händler und Reisende durch Pleinting. Der leicht geknickte, breite Straßenzug, wurde nach dem Totalbrand 1838 verbreitert. Die Häuser entstanden neu in geschlossener, zweigeschossiger, massiver Bauweise mit einem weitgehend gleichartigen Putz. Sie wurden entlang der Straße als schlichte Zweckbauten mit weitgehend gleichen Stockwerks- und Traufhöhen aufgereiht. Die Akzente im Straßenbild liegen bei den drei großen, über die übrigen Bauten hinausragenden ehemaligen Brauereigasthöfen. Aus der Strenge der Fluchten spürbar abweichend, gibt sich die verweltlichte Nikolauskapelle (heute „Alte Kirche“) als ein älterer, spätmittelalterlicher Bau zu erkennen, der dem Brand trotzen konnte. Im Westen wird das Straßenbild durch das ehemalige Gasthaus „Zur Blauen Donau“ mit seinem Halbwalmdach wirkungsvoll optisch abgeschlossen. Halbwalmdächer sind auch das Markenzeichen bei den einmündenden Straßen. Der Straßenzug wurde als schützenswertes Ensemble in den Denkmalschutz aufgenommen. 1938 wurde die Reichsstraße im östlichen Bereich neu auf die Donauseite der Bahnlinie verlegt. Mit dem Bau der Umgehungsstraße im Jahr 1962 verlor die Hauptstraße ihre überregionale Bedeutung. Eine sehr aufwändige, grundlegende Sanierung erhielt die Hauptstraße im Rahmen der Städtebauförderung in den Jahren 2016 bis 2021.

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